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Ein‐Topf‐Reaktionskaskaden durch Kombination einer eingekapselten Decarboxylase mit Metathese zur Synthese biobasierter Antioxidantien

Abstract

Die Kombination von Enzymen mit herkömmlichen Katalysatoren ermöglicht die Verbindung hoher Selektivität ersterer mit der Vielseitigkeit letzterer. Eine große Herausforderung dieses Ansatzes besteht in den sehr unterschiedlichen optimalen Reaktionsbedingungen beider Katalysatortypen. Hier kombinieren wir eine Cofaktor‐freie Decarboxylase mit einem [Ru]‐Metathesekatalysator zur Herstellung hochwertiger Antioxidantien aus biobasierten Vorstufen. Da geeignete [Ru]‐Komplexe keine zufriedenstellende Aktivität unter wässrigen Bedingungen zeigten, erforderte die Reaktion ein organisches Lösungsmittel, das seinerseits die enzymatische Aktivität erheblich senkte. Durch das Einkapseln des Enzyms in einer Gelmatrix konnte die Decarboxylierung in reinem organischem Lösungsmittel durchgeführt werden, und nach einem intermediären Trocknungsschritt war die Metathese leicht möglich. Eine sequenzielle Ein‐Topf‐Reaktionskaskade nach diesem Muster lieferte das Antioxidans 4,4′‐Dihydroxystilben in 90 % Gesamtausbeute.

Gegenseitige Unverträglichkeit von Katalysatoren und ihren Reaktionsbedingungen ist eine häufige Herausforderung für chemoenzymatische Ein‐Topf‐Reaktionen. Durch Einschluss einer Decarboxylase in PVA/PEG‐Gelkapseln ist die Kombination mit einem Ruthenium‐ Metathesekatalysator in organischen Lösungsmitteln zur Herstellung von Antioxidationsmitteln aus billigen biobasierten Hydroxyzimtsäuren mit Ausbeuten bis 90 % möglich.

Authors:   Álvaro Gómez Baraibar, Dennis Reichert, Carolin Mügge, Svenja Seger, Harald Gröger, Robert Kourist
Journal:   Angewandte Chemie
Year:   2016
Pages:   n/a
DOI:   10.1002/ange.201607777
Publication date:   18-Oct-2016
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