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Umgehung des Gas‐flüssig‐Stofftransports von Sauerstoff durch Kopplung der photosynthetischen Wasseroxidation an eine biokatalytische Oxyfunktionalisierung

Abstract

Der Gas‐flüssig‐Stofftransport gasförmiger Reaktanten limitiert die Raum‐Zeit‐Ausbeute O2‐abhängiger (bio)katalytischer Reaktionen in wässrigen Lösungen. In dieser Studie wurde die oxygene Photosynthese für den homogenen Sauerstoffeintrag durch In‐situ‐Erzeugung von O2 in der Flüssigphase genutzt, um diese Limitierung zu umgehen. Hierfür produziert das phototrophe Cyanobakterium Synechocystis sp. PCC6803 als Ganzzellbiokatalysator heterolog die Alkanmonooxygenase AlkBGT aus Pseudomonas putida GPo1. Die chemo‐ und regioselektive Hydroxylierung von Pelargonsäuremethylester zu ω‐Hydroxypelargonsäuremethylester kann so bei Belichtung, jedoch ohne externe Zugabe von molekularem Sauerstoff katalysiert werden. Der Sauerstoff stammt aus der photosynthetischen Wasseroxidation. Die Photosynthese liefert ebenfalls die nötigen Reduktionsäquivalente zur Regeneration von Fe2+ in AlkB für den Sauerstofftransfer zur terminalen Methylgruppe. Die In‐situ‐Kopplung der oxygenen Photosynthese an O2‐übertragende Enzyme ermöglicht nun das Design schneller Oxyfunktionalisierungsreaktionen.

Oxidationsreaktionen sind oftmals durch den Stofftransport von O2 zwischen der Gas‐ und Flüssigphase limitiert. Die Kopplung der oxygenen Photosynthese mit O2‐nutzenden Enzymen zur selektiven Hydroxylierung von Kohlenwasserstoffen hat das Potential, diese Limitierung zu umgehen. Cyanobakterien als Ganzzellbiokatalysatoren erzeugen O2 homogen in Wasser und können so O2‐abhängige oxidierende Enzyme direkt antreiben.

Authors:   Anna Hoschek, Bruno Bühler, Andreas Schmid
Journal:   Angewandte Chemie
Volume:   129
edition:   47
Year:   2017
Pages:   15343
DOI:   10.1002/ange.201706886
Publication date:   27-Oct-2017
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