Nuovo metodo per la sintesi di housane per lo sviluppo di materiali e farmaci
I chimici sintetizzano molecole ad anello ad alta resistenza attraverso la fotocatalisi
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Nello sviluppo di nuovi farmaci, una cosa è particolarmente importante: trovare e produrre le molecole giuste da utilizzare come principi attivi. Gli elementi chiave di alcuni farmaci, come la penicillina, sono piccole molecole ad anello tri o quadripartite. Un team guidato dal Prof. Frank Glorius dell'Istituto di Chimica Organica dell'Università di Münster ha ora sviluppato un metodo per convertire in modo efficiente materiali di base facilmente reperibili in queste piccole molecole ad anello di alta qualità. Il prodotto ha una struttura che ricorda il disegno di una casa, da cui il nome "housane". La reazione è innescata da un fotocatalizzatore che trasferisce l'energia luminosa alle molecole per consentire la conversione.
Le piccole molecole ad anello sono sottoposte a una forte tensione, simile a quella di un ramo piegato. Il rilascio della tensione può guidare le reazioni a valle, consentendo così un accesso efficiente ai prodotti di valore. Tuttavia, le molecole ad alta tensione sono difficili da produrre. I metodi precedenti per produrre housane spesso richiedono condizioni "dure", come le alte temperature, e non funzionano con molti atomi o gruppi atomici aggiuntivi, noti come gruppi funzionali, sulle molecole di partenza. Tuttavia, sono proprio questi gruppi funzionali a essere cruciali per le proprietà di una molecola.
Il team ha utilizzato alcuni idrocarburi (1,4-dieni) come materiale di partenza. Questi normalmente subiscono reazioni collaterali indesiderate quando vengono esposti alla luce. Tuttavia, i ricercatori sono riusciti a sopprimere questi percorsi di reazione deviati adattando le catene laterali delle molecole nel materiale di partenza. In questo modo il processo è diventato più ordinato e prevedibile. Inoltre, quando queste reazioni collaterali vengono soppresse, i materiali di partenza possono "chiudersi" in una struttura ad anello per accumulare tensione. "Questo processo è normalmente difficile da realizzare perché è energeticamente 'in salita' e richiede uno slancio supplementare. La fotocatalisi fornisce l'energia necessaria", spiega Frank Glorius. Le analisi al computer hanno aiutato il team a capire come funziona la reazione.
Il nuovo metodo consente di produrre housane in modo semplice ed efficiente e amplia le possibilità di utilizzo dello scheletro ad alta resistenza per costruire molecole complesse. I ricercatori si aspettano che il loro lavoro porti benefici sia alla ricerca di base che alle applicazioni pratiche, tra cui la produzione di farmaci e lo sviluppo di materiali.
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