Nouvelle méthode de synthèse des housanes pour le développement de matériaux et de médicaments
Des chimistes synthétisent des molécules à anneau très résistant par photocatalyse
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Lors du développement de nouveaux médicaments, une chose est particulièrement importante : trouver et produire les bonnes molécules qui peuvent être utilisées comme ingrédients actifs. Les éléments clés de certains médicaments, comme la pénicilline, sont de petites molécules à anneaux tri- ou quadripartites. Une équipe dirigée par le professeur Frank Glorius de l'Institut de chimie organique de l'université de Münster a mis au point une méthode permettant de convertir efficacement des matériaux de base facilement disponibles en petites molécules à anneaux de qualité supérieure. Le produit a une structure qui rappelle le dessin d'une maison, d'où son nom de "housane". La réaction est déclenchée par un photocatalyseur qui transfère l'énergie lumineuse aux molécules pour permettre la conversion.
Les petites molécules de l'anneau sont soumises à une forte tension, comme une branche pliée. Le relâchement de la tension peut entraîner des réactions en aval, permettant ainsi un accès efficace à des produits de valeur. Toutefois, les molécules à forte tension sont difficiles à produire. Les méthodes précédentes de production de housane nécessitent souvent des conditions "difficiles", telles que des températures élevées, et ne fonctionnent pas avec de nombreux atomes ou groupes d'atomes supplémentaires, connus sous le nom de groupes fonctionnels, sur les molécules de départ. Or, ce sont précisément ces groupes fonctionnels qui sont déterminants pour les propriétés d'une molécule.
L'équipe a utilisé certains hydrocarbures (1,4-diènes) comme matériau de départ. Ceux-ci subissent normalement des réactions secondaires indésirables lorsqu'ils sont exposés à la lumière. Cependant, les chercheurs ont réussi à supprimer ces voies de réaction déviantes en adaptant les chaînes latérales des molécules du matériau de départ. Le processus est ainsi devenu plus ordonné et prévisible. En outre, lorsque ces réactions secondaires sont supprimées, les matériaux de départ peuvent se "refermer" dans une structure en anneau pour créer une tension. Ce processus est normalement difficile à réaliser parce qu'il est énergétiquement "en montée" et qu'il nécessite un élan supplémentaire. La photocatalyse fournit l'énergie nécessaire", explique Frank Glorius. Des analyses assistées par ordinateur ont aidé l'équipe à comprendre le fonctionnement de la réaction.
La nouvelle méthode permet de produire facilement et efficacement du housane et élargit les possibilités d'utilisation du squelette à haute résistance à la traction pour construire des molécules complexes. Les chercheurs s'attendent à ce que leurs travaux profitent à la fois à la recherche fondamentale et aux applications pratiques, notamment la fabrication de médicaments et le développement de matériaux.
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