Rivoluzionare la chimica - reazione per reazione
Nuove applicazioni per prodotti chimici già noti
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Il professor Daniele Leonori, titolare della cattedra di Chimica organica III presso l'Università RWTH di Aquisgrana, ha pubblicato sulla rivista Nature Catalysis i risultati di una ricerca che apre nuove strade per processi più economici e sostenibili nella sintesi chimica. La pubblicazione, intitolata "Excited-state configuration controls the ability of nitroarenes to act as energy transfer catalysts", conclude una serie di studi. Il lavoro getta nuova luce sul ruolo dei nitrobenzeni e mostra come queste materie prime di lunga data possano essere utilizzate nella chimica sintetica in modo molto più versatile rispetto al passato.
Nuove applicazioni per sostanze chimiche già note
I nitrobenzeni sono stati utilizzati per quasi due secoli, principalmente come materie prime industriali per schiume, gomma e prodotti farmaceutici. Negli ultimi anni, tuttavia, Leonori e il suo team sono riusciti a dimostrare che queste molecole, poco costose e ampiamente utilizzate, possono fare molto di più di quanto si pensasse in precedenza. Le nuove scoperte aprono ulteriori possibilità di applicazione per la ricerca e l'industria e hanno il potenziale di rendere i processi chimici più sicuri, economici e sostenibili.
Reazioni basate sull'ozono ripensate
Quando si parla di ozono, molti pensano allo strato protettivo di ozono nell'atmosfera terrestre. Tuttavia, l'ozono svolge un ruolo centrale nell'industria chimica, ad esempio nell'ozonolisi dell'acido adipico, una fase importante nella produzione di detergenti. In questa reazione, un doppio legame carbonio-carbonio viene scisso in due frammenti. Tuttavia, l'ozono è tecnicamente impegnativo e comporta notevoli rischi per la sicurezza, poiché le reazioni di ozonolisi possono produrre prodotti esplosivi.
Nell'articolo "Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes", pubblicato su Nature nel 2022, Leonori e altri ricercatori hanno dimostrato che i nitrobenzeni possono agire come "sostituti dell'ozono" quando vengono irradiati con luce visibile. L'attivazione della luce fa sì che le molecole entrino in uno stato eccitato che consente reazioni che in precedenza potevano essere effettuate solo con l'ozono. Il potenziale di questa scoperta era evidente: con il nome di fotoossidazione alchenica De Mayo-Parasram-Leonori, il metodo ha rapidamente attirato l'attenzione internazionale ed è ora utilizzato come parte del curriculum di chimica di base in diversi Paesi.
Un coltello che taglia una mela, ma non una banana
L'ozonolisi degli idrocarburi aromatici è considerata estremamente promettente, in quanto potrebbe aprire nuove vie di sintesi per materiali, principi attivi e coloranti. In pratica, però, esiste un problema fondamentale: durante la reazione si formano alcheni molto più reattivi dei composti aromatici di partenza. Questo porta a reazioni eccessive e a miscele di prodotti inutilizzabili. In parole povere, non appena la reazione ha inizio, il prodotto appena formato reagisce più velocemente del substrato originale. La domanda centrale era quindi: come si può attivare in modo specifico il materiale di partenza, anche se il prodotto risultante è più reattivo?
Il team di Leonori ha studiato se questa limitazione potesse essere superata con l'aiuto dei nitrobenzeni. Adattando in modo specifico la struttura dei nitrobenzeni e attivandoli con la luce visibile, sono riusciti a invertire il consueto schema di reattività: Questo ha permesso di scindere selettivamente l'anello aromatico meno reattivo, mantenendo l'alchene più reattivo. Un redattore della rivista Science, in cui il lavoro è stato pubblicato nel marzo 2025 con il titolo "Excited-state configuration of nitroarenes enables oxidative cleavage of aromatics over alkenes", ha riassunto il risultato come segue: I ricercatori hanno trovato "un coltello che taglia una mela, ma non una banana".
Un metodo più economico e sostenibile per catalizzare le reazioni chimiche
I catalizzatori sono una pietra miliare della produzione chimica moderna, ma molti dei più efficienti sono basati su metalli di transizione rari come l'iridio o il rutenio. Nell'ultima pubblicazione su Nature Catalysis, i ricercatori dimostrano che gli stessi nitrobenzeni possono essere utilizzati come catalizzatori organici attivati dalla luce. Queste molecole agiscono come piccole antenne: assorbono la luce visibile e trasferiscono l'energia assorbita ai substrati organici. In questo modo, consentono reazioni che in genere richiedono catalizzatori metallici.
In diverse reazioni modello, il team ha dimostrato che questi composti organici semplici e ampiamente utilizzati possono eguagliare le prestazioni dei catalizzatori di metalli pesanti consolidati. Sebbene la ricerca sia ancora in fase iniziale, le prospettive sono di vasta portata. I nitrobenzeni possono essere facilmente modificati strutturalmente, il che potrebbe consentire in futuro di incorporarli in biomolecole più grandi per controllare le reazioni in ambienti complessi. Un altro vantaggio è il costo: i nitrobenzeni sono fino a 4.000 volte più economici dei catalizzatori metallici convenzionali, un fattore che li rende particolarmente interessanti per i grandi settori industriali come quello agrochimico.
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