Révolutionner la chimie - réaction par réaction
De nouvelles possibilités d'utilisation pour des produits chimiques bien connus
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Le professeur Daniele Leonori, de la chaire de chimie organique III de l'université RWTH d'Aix-la-Chapelle, a publié dans la revue Nature Catalysis des résultats de recherche qui ouvrent de nouvelles voies pour des procédés moins coûteux et plus durables dans la synthèse chimique. La publication, intitulée "Excited-state configuration controls the ability of nitroarenes to act as energy transfer catalysts", conclut une série d'études. Ces travaux apportent un nouvel éclairage sur le rôle des nitrobenzènes et montrent comment ces matières premières établies de longue date peuvent être utilisées de manière beaucoup plus polyvalente qu'auparavant en chimie synthétique.
De nouvelles possibilités d'utilisation pour des produits chimiques bien connus
Depuis près de deux siècles, les nitrobenzènes sont principalement utilisés comme matières premières industrielles pour les mousses, le caoutchouc ou les médicaments. Au cours des dernières années, Leonori et son équipe ont toutefois pu montrer que ces molécules bon marché et largement répandues peuvent faire beaucoup plus que ce que l'on pensait jusqu'à présent. Les nouvelles connaissances ouvrent des possibilités d'application supplémentaires à la recherche et à l'industrie et ont le potentiel de rendre les processus chimiques plus sûrs, plus économiques et plus durables.
Repenser les réactions basées sur l'ozone
Lorsque l'on évoque l'ozone, beaucoup pensent d'abord à la couche d'ozone protectrice de l'atmosphère terrestre. Dans l'industrie chimique, l'ozone joue pourtant un rôle central - par exemple dans l'ozonolyse de l'acide adipique, une étape importante dans la fabrication des détergents. Au cours de cette réaction, une double liaison carbone-carbone est scindée en deux fragments. Cependant, l'ozone est techniquement exigeant et présente des risques importants pour la sécurité, car les réactions d'ozonolyse peuvent générer des produits explosifs.
Dans l'article "Photoexcited nitroarenes for the oxidative cleavage of alkenes" publié dans Nature en 2022, Leonori et d'autres chercheurs ont montré que les nitrobenzènes pouvaient fonctionner comme des "substituts d'ozone" lorsqu'ils sont exposés à la lumière visible. Grâce à l'activation lumineuse, les molécules atteignent un état excité qui permet des réactions qui, jusqu'à présent, ne pouvaient être réalisées qu'avec l'ozone. Le potentiel de cette découverte était évident : sous le nom de photo-oxydation De Mayo-Parasram-Leonori-Alken, la méthode a rapidement attiré l'attention internationale et est aujourd'hui utilisée dans le cadre des études de base en chimie dans plusieurs pays.
Un couteau qui coupe une pomme - mais pas une banane
L'ozonolyse des hydrocarbures aromatiques est considérée comme extrêmement prometteuse, car elle pourrait ouvrir de nouvelles voies de synthèse pour les matériaux, les substances actives et les colorants. Dans la pratique, il existe toutefois un problème fondamental : au cours de la réaction, il se forme des alcènes qui sont nettement plus réactifs que les composés aromatiques de départ. Il en résulte des réactions excessives et des mélanges de produits inutilisables. Pour simplifier, on peut dire que dès que la réaction démarre, le produit nouvellement formé réagit plus rapidement que le substrat initial. La question centrale était donc la suivante : comment activer de manière ciblée le matériau de départ, bien que le produit qui en résulte soit plus réactif ?
L'équipe de Leonori a cherché à savoir si cette restriction pouvait être surmontée à l'aide de nitrobenzènes. En adaptant la structure des nitrobenzènes de manière ciblée et en les activant avec de la lumière visible, ils ont réussi à inverser le modèle de réactivité habituel : Ils ont ainsi pu cliver de manière sélective le cycle aromatique moins réactif, tout en conservant l'alcène plus réactif. Un rédacteur de la revue Science, dans laquelle le travail a été publié en mars 2025 sous le titre "Excited-state configuration of nitroarenes enables oxidative cleavage of aromatics over alkenes", a ainsi résumé le résultat : Les chercheurs auraient trouvé "un couteau qui coupe une pomme, mais pas une banane".
Une méthode plus économique et plus durable pour catalyser les réactions chimiques
Les catalyseurs sont un pilier de la production chimique moderne, mais beaucoup des plus efficaces sont basés sur des métaux de transition rares comme l'iridium ou le ruthénium. Dans leur dernière publication Nature Catalysis, les chercheurs montrent que les nitrobenzènes eux-mêmes peuvent être utilisés comme catalyseurs organiques activables par la lumière. Ces molécules agissent comme de petites antennes : Elles absorbent la lumière visible et transfèrent l'énergie absorbée aux substrats organiques. Elles permettent ainsi des réactions qui nécessitent typiquement des catalyseurs métalliques.
Dans plusieurs réactions modèles, l'équipe a montré que les performances de ces composés organiques simples et largement répandus pouvaient rivaliser avec celles des catalyseurs établis à base de métaux lourds. Bien que la recherche en soit encore à ses débuts, les perspectives sont vastes. Les nitrobenzènes peuvent être facilement modifiés structurellement, ce qui pourrait permettre à l'avenir de les intégrer dans des biomolécules plus grandes, par exemple, afin de contrôler de manière ciblée des réactions dans des environnements complexes. Un autre avantage réside dans le coût : les nitrobenzènes sont jusqu'à 4000 fois moins chers que les catalyseurs métalliques traditionnels - un facteur qui les rend particulièrement attractifs pour les grands secteurs industriels comme l'agrochimie.
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