Produção de epóxidos desejados a partir de poluentes
Um novo biocatalisador seletivo
Novos biocatalisadores podem produzir epóxidos úteis a partir de estireno nocivo, e fazem-no de forma tão selectiva que apenas se formam os compostos desejados e não os seus homólogos indesejáveis. Este resultado foi alcançado por um grupo de estudantes de doutoramento do grupo de formação em investigação MiCon ("Microbial Substrate Conversion") da Universidade Ruhr de Bochum, com o apoio de um grupo de investigação da Universidade Heinrich Heine de Düsseldorf. Os investigadores apresentam os seus resultados na revista ACS Catalysis de 7 de julho de 2025.
Eficiente e amigo do ambiente
No domínio dos produtos farmacêuticos e da síntese de produtos químicos finos e especiais, a seletividade do catalisador é extremamente importante. Quanto mais selectiva for uma reação, menos substrato acaba como subprodutos ou resíduos não utilizados. "Os catalisadores altamente selectivos funcionam, portanto, de forma eficiente e ecológica", resume o Professor Dirk Tischler, chefe do grupo de trabalho de Biotecnologia Microbiana da Universidade Ruhr de Bochum. Por vezes, esta seletividade também permite a produção apenas de compostos com as propriedades desejadas, como um efeito medicinal.
Isto aplica-se particularmente a compostos que se comportam como imagens de espelho um do outro, ou enantiómeros. São constituídos pelos mesmos átomos e têm padrões de ligação idênticos, mas diferem na disposição espacial dos átomos. "Para simplificar, podemos comparar isto com as nossas mãos: As mãos direita e esquerda têm a mesma estrutura, mas não podem ser alinhadas espacialmente", explica o Professor Eckhard Hofmann da Universidade Ruhr de Bochum. Um exemplo de um composto deste género pode ser encontrado nas substâncias aromáticas: A carvona existe em duas formas, sendo a (S)-carvona encontrada na hortelã e a (R)-carvona no cominho.
No seu trabalho, sete estudantes de doutoramento do grupo de formação em investigação MiCon desenvolveram um novo método para a conversão selectiva de epóxidos. Os epóxidos são compostos químicos cíclicos que abrangem pelo menos um anel de três membros constituído por dois átomos de carbono e um átomo de oxigénio, o que os torna moléculas altamente reactivas. São utilizados, entre outras coisas, na síntese de polímeros, química fina e produtos farmacêuticos. Os investigadores descreveram bioquímica e estruturalmente um novo grupo de enzimas do tipo glutatião S-transferase. O trabalho bioquímico e orientado para a aplicação foi realizado no grupo de trabalho de Biotecnologia Microbiana da Universidade Ruhr de Bochum, e a elucidação estrutural foi apoiada pela Unidade Central de Cristalografia de Proteínas da Universidade Ruhr de Bochum e pelo Centro de Estudos Estruturais da Universidade Heinrich Heine de Düsseldorf.
"Estas enzimas reconhecem a estrutura espacial de epóxidos selecionados e depois convertem preferencialmente um deles", explica a estudante de doutoramento Melody Haarmann. Desta forma, numa mistura de epóxidos enantioméricos, um pode ser degradado seletivamente enquanto o outro é enriquecido, produzindo assim substâncias puras com bastante facilidade. Isto foi agora documentado de forma abrangente pela primeira vez e demonstrado com sucesso para uma grande variedade de epóxidos aromáticos.
As enzimas têm origem na degradação do poluente estireno e desintoxicam os epóxidos produzidos durante o processo de degradação. "Esta reação é idêntica à desintoxicação de epóxidos no corpo humano e, por isso, demonstra de forma impressionante que a natureza utiliza conceitos bem sucedidos para uma grande variedade de tarefas", diz o estudante de doutoramento Max Scholz. "Portanto, ainda temos muito a aprender e podemos traduzir reacções naturais em sínteses úteis".
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Publicação original
Melody Haarmann, Max Scholz, Anna C. Lienkamp, Jan Burnik, Bo Højen Justesen, Jens Reiners, Artur Maier, Daniel Eggerichs, Kai Vocke, Sander H. J. Smits, Thomas Günther Pomorski, Eckhard Hofmann, Dirk Tischler; "Glutathione S-Transferase Mediated Epoxide Conversion: Functional and Structural Properties of an Enantioselective Catalyst"; ACS Catalysis, 2025-7-7
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