Molecole tridimensionali grazie alla “cascata a domino”
I chimici sviluppano una tripla catalisi indotta dalla luce
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Un team guidato dal professore di chimica Frank Glorius dell’Istituto di Chimica Organica dell’Università di Münster ha sviluppato una nuova sequenza di reazioni indotte dalla luce. In questa tripla catalisi, una fase della reazione innesca quella successiva, proprio come tre tessere del domino allineate che cadono una dopo l’altra. Le trasformazioni molecolari avvengono in sequenza in un unico recipiente di reazione. Tale sintesi «one-pot» è considerata un processo ideale poiché è particolarmente efficiente in termini di risorse ed energia. Fondamentale per il successo del presente studio è un fotocatalizzatore, in questo caso una molecola che assorbe la luce visibile e trasferisce l’energia alle molecole reattive in ogni fase della sequenza. Utilizzando questo metodo, i chimici hanno convertito gli azaareni biciclici, una classe di anelli aromatici contenenti azoto, in complessi scheletri molecolari tridimensionali che compaiono frequentemente nei principi attivi farmaceutici. Lo studio è pubblicato sulla rivista *Nature Catalysis*.
La prima fase del nuovo metodo ha inizio con una reazione finora sconosciuta, in cui due molecole (azaareni biciclici e vinilciclopropani) si combinano per formare un grande scheletro ad anello a nove membri. Nella seconda fase, gli atomi all’interno della molecola riorganizzano i propri legami e la trasformano in un’altra forma (“riarrangiamento sigmatropico”). Questo riarrangiamento, che normalmente richiede temperature elevate, si è verificato a temperatura ambiente in condizioni blande (grazie alla fotocatalisi). Nella terza e ultima fase, la luce innesca un’ulteriore formazione di anelli all’interno della stessa molecola e ne fissa la struttura tridimensionale. Il team ha condotto analisi meccanicistiche dettagliate e calcoli assistiti dal computer per svelare il percorso di reazione.
«La progettazione della tripla catalisi amplia la gamma di strumenti chimici introducendo un nuovo protocollo di reazione per costruire architetture complesse che tradizionalmente si basavano su condizioni di reazione “aggressive”», spiega la dottoranda Preeti Chahar. La tripla catalisi semplifica inoltre notevolmente la sintesi molecolare, poiché sono necessari un solo recipiente di reazione e un solo fotocatalizzatore. Come il team ha potuto dimostrare utilizzando varie molecole di partenza, il metodo ha un potenziale di ampia applicabilità.
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