Moléculas tridimensionais através de uma «cascata de dominó»
Químicos desenvolvem catálise tripla acionada pela luz
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Uma equipa liderada pelo professor de química Frank Glorius, do Instituto de Química Orgânica da Universidade de Münster, desenvolveu uma nova sequência de reações induzidas pela luz. Nesta catálise tripla, uma etapa da reação desencadeia a seguinte, tal como três peças de dominó alinhadas que caem uma a seguir à outra. As transformações moleculares ocorrem sequencialmente num único recipiente de reação. Esta síntese em «one-pot» é considerada um processo ideal, uma vez que é particularmente eficiente em termos de recursos e energia. Fundamental para o sucesso do presente estudo é um fotocatalisador, neste caso uma molécula que absorve luz visível e transfere a energia para as moléculas reativas em cada etapa da sequência. Utilizando este método, os químicos converteram azaarenos bicíclicos, uma classe de anéis de carbono aromáticos contendo azoto, em estruturas moleculares tridimensionais complexas que aparecem frequentemente em princípios ativos farmacêuticos. O estudo foi publicado na revista Nature Catalysis.
A primeira etapa do novo método começa com uma reação até então desconhecida, na qual duas moléculas (azaarenos bicíclicos e vinilciclopropanos) se combinam para formar uma grande estrutura em forma de anel de nove membros. Na segunda etapa, os átomos dentro da molécula reorganizam as suas ligações e convertem-na noutra forma («rearranjo sigmatrópico»). Este rearranjo, que normalmente requer altas temperaturas, ocorreu à temperatura ambiente em condições suaves (graças à fotocatálise). Na terceira e última etapa, a luz desencadeia a formação de mais anéis dentro da mesma molécula e fixa-a na sua estrutura tridimensional. A equipa realizou análises mecanísticas detalhadas e cálculos assistidos por computador para desvendar a via de reação.
«A conceção da catálise tripla alarga o conjunto de ferramentas químicas, introduzindo um novo protocolo de reação para construir arquiteturas complexas que, tradicionalmente, dependiam de condições de reação “agressivas”», explica a doutoranda Preeti Chahar. A catálise tripla também simplifica consideravelmente a síntese molecular, uma vez que são necessários apenas um recipiente de reação e um fotocatalisador. Como a equipa conseguiu demonstrar utilizando várias moléculas de partida, o método tem potencial para uma ampla aplicabilidade.
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