Des molécules tridimensionnelles grâce à une « cascade de dominos »
Des chimistes mettent au point un système de triple catalyse actionné par la lumière
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Une équipe dirigée par le professeur Frank Glorius, chimiste à l’Institut de chimie organique de l’université de Münster, a mis au point une nouvelle séquence de réactions induites par la lumière. Dans cette triple catalyse, chaque étape de la réaction déclenche la suivante, à l’image de trois dominos alignés qui tombent les uns après les autres. Les transformations moléculaires se produisent séquentiellement dans un seul récipient de réaction. Cette synthèse « en un seul récipient » est considérée comme un procédé idéal, car elle est particulièrement économe en ressources et en énergie. Au cœur du succès de cette étude se trouve un photocatalyseur, en l’occurrence une molécule qui absorbe la lumière visible et transfère l’énergie aux molécules réactives à chaque étape de la séquence. Grâce à cette méthode, les chimistes ont transformé des azaarènes bicycliques, une classe de cycles aromatiques azotés, en structures moléculaires tridimensionnelles complexes que l’on retrouve fréquemment dans les principes actifs pharmaceutiques. L’étude est publiée dans la revue Nature Catalysis.
La première étape de cette nouvelle méthode commence par une réaction jusqu’alors inconnue, au cours de laquelle deux molécules (des azaarènes bicycliques et des vinylcyclopropanes) se combinent pour former un grand squelette cyclique à neuf membres. Au cours de la deuxième étape, les atomes au sein de la molécule réorganisent leurs liaisons et la transforment en une autre forme (« réarrangement sigmatropique »). Ce réarrangement, qui nécessite normalement des températures élevées, s’est produit à température ambiante dans des conditions douces (grâce à la photocatalyse). Au cours de la troisième et dernière étape, la lumière déclenche la formation d’un cycle supplémentaire au sein de la même molécule et en fixe la structure tridimensionnelle. L’équipe a mené des analyses mécanistiques détaillées et des calculs assistés par ordinateur pour élucider le mécanisme de la réaction.
« La conception de la triple catalyse élargit la palette d’outils chimiques en introduisant un nouveau protocole de réaction permettant de construire des architectures complexes qui reposaient traditionnellement sur des conditions de réaction “agressives” », explique Preeti Chahar, doctorante. La triple catalyse simplifie également considérablement la synthèse moléculaire, puisqu’un seul récipient de réaction et un seul photocatalyseur sont nécessaires. Comme l’équipe a pu le démontrer à l’aide de diverses molécules de départ, cette méthode présente un large potentiel d’application.
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