Controlo da quiralidade: novas formas de ingredientes activos
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Os investigadores do Max Planck Institut für Kohlenforschung desenvolveram um método para sintetizar aminas de cadeia aberta estáveis e quirais com quiralidade no azoto, uma tarefa até agora ilusória. O seu trabalho utiliza uma nova reação catalítica com um catalisador quiral confinado.
Benjamin List, do Max Planck Institut für Kohlenforschung, resolveu um enigma da química há muito esquecido: a síntese de aminas estáveis de cadeia aberta que possuem a sua quiralidade no azoto. Trata-se da primeira realização deste tipo, possibilitada por uma reação catalítica recentemente desenvolvida e por um catalisador altamente confinado, concebido com precisão. O trabalho dos cientistas de Mülheim é fundamental por natureza, mas também abre novas vias para ingredientes activos, catalisadores e materiais.
Muitas moléculas existem como formas distintas de imagens em espelho. No caso das moléculas à base de carbono, devido à sua importância para a biologia e a medicina, a produção selectiva de uma das duas formas é agora um campo estabelecido da química. No entanto, quando a quiralidade se baseia no azoto em vez de no carbono, a síntese orientada de qualquer uma das formas torna-se muito difícil e anteriormente impossível para as aminas de cadeia aberta, uma vez que o átomo de azoto pode virar como um guarda-chuva, perdendo a pureza quiral no processo.
O estudo, publicado na revista Nature, mostra agora que, quando dois grupos contendo oxigénio se acoplam ao azoto, este dobra-se muito mais lentamente. Combinado com uma reação recentemente concebida - a adição de um chamado enol silano a um ião nitrónio e a um catalisador quiral firmemente confinado, os investigadores conseguiram obter produtos enantiomericamente puros. A utilização de ácidos como catalisadores é uma especialidade do Grupo List.
"Durante muito tempo, acreditou-se que não era possível fabricar aminas estereogénicas de azoto com cadeias abertas", explica o Dr. Chandra De, um dos líderes da equipa de investigação e coautor do estudo. Mostramos que, afinal, é possível - se "imobilizarmos" o azoto e forçarmos a reação numa bolsa estreita e feita à medida".
Esta produção controlada e orientada de aminas N-estereogénicas de cadeia aberta era considerada particularmente difícil. A abordagem catalítica agora demonstrada torna essas moléculas acessíveis e proporciona uma elevada seletividade. O princípio - um espaço de catalisador estreito, semelhante a uma enzima, mais uma seleção de substituintes orientada - poderia ser transferido para outras moléculas piramidais.
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