Contrôle de la chiralité : de nouvelles voies pour les ingrédients actifs
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Des chercheurs du Max Planck Institut für Kohlenforschung ont mis au point une méthode pour synthétiser des amines à chaîne ouverte stables et chirales avec une chiralité sur l'azote, une tâche jusqu'à présent insaisissable. Leur travail utilise une nouvelle réaction catalytique avec un catalyseur chiral confiné.
Une équipe de recherche du département du professeur Benjamin List au Max Planck Institut für Kohlenforschung a résolu une énigme de la chimie longtemps insaisissable : la synthèse d'amines stables à chaîne ouverte qui portent leur chiralité sur l'azote. Il s'agit de la première réalisation de ce type, rendue possible par une réaction catalytique nouvellement mise au point et un catalyseur hautement confiné et conçu avec précision. Les travaux des scientifiques de Mülheim sont fondamentaux par nature, mais ils ouvrent également de nouvelles voies pour les ingrédients actifs, les catalyseurs et les matériaux.
De nombreuses molécules existent sous forme d'images miroirs distinctes. Pour les molécules à base de carbone, en raison de leur importance pour la biologie et la médecine, la production sélective de l'une ou l'autre des deux formes est désormais un domaine établi de la chimie. Toutefois, lorsque la chiralité est basée sur l'azote plutôt que sur le carbone, la synthèse ciblée de l'une ou l'autre forme devient très difficile, voire impossible pour les amines à chaîne ouverte, car l'atome d'azote peut se retourner comme un parapluie, perdant ainsi la pureté de la chiralité.
L'étude, publiée dans la revue Nature, montre maintenant que lorsque deux groupes contenant de l'oxygène s'arriment à l'azote, celui-ci se replie beaucoup plus lentement. En combinant une réaction nouvellement conçue - l'addition d'un silane dit énol à un ion nitronium et à un catalyseur chiral étroitement confiné - les chercheurs ont pu obtenir des produits énantiomériquement purs. L'utilisation d'acides comme catalyseurs est une spécialité du groupe List.
"Pendant longtemps, on a cru qu'il était impossible de fabriquer des amines stérogènes à chaîne ouverte", explique le Dr Chandra De, l'un des principaux cerveaux de l'équipe de recherche et l'un des co-auteurs de l'étude. Nous montrons que c'est finalement possible, à condition d'"immobiliser" l'azote et de forcer la réaction dans une poche étroite et sur mesure.
Cette production contrôlée et ciblée d'amines à chaîne ouverte N-stéréogènes était considérée comme particulièrement difficile. L'approche catalytique démontrée aujourd'hui permet d'accéder à ces molécules et d'obtenir une grande sélectivité. Le principe - un espace catalytique étroit, semblable à celui d'une enzyme, et une sélection ciblée des substituants - pourrait être transféré à d'autres molécules pyramidales.
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