L'atomo più semplice non è facile da domare
I ricercatori hanno messo a punto un metodo basato sulla luce per sfruttare l'idrogeno atomico nelle reazioni chimiche
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L’idrogeno è l’elemento più semplice della tavola periodica, costituito da un solo protone e un solo elettrone. In chimica, tuttavia, il più piccolo degli atomi è tutt’altro che semplice. Prodotti per la prima volta dal premio Nobel Irving Langmuir oltre un secolo fa, i singoli atomi di idrogeno (H•) sono talmente reattivi da renderne quasi impossibile la preparazione e l’utilizzo.
Grazie a una collaborazione internazionale, i ricercatori del Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, dell’University College London e dell’Imperial College London hanno ora trovato una soluzione a questo problema. Utilizzando la luce, generano atomi di idrogeno in condizioni moderate e li impiegano per ridurre molecole organiche senza ricorrere a metalli. I risultati della loro ricerca sono stati ora pubblicati sul *Journal of the American Chemical Society*.
Un atomo di idrogeno non può aspettare
In laboratorio, i chimici si imbattono spesso nell’idrogeno sotto forma di H₂: due atomi di idrogeno saldamente legati tra loro. La molecola è stabile e il suo impiego nella chimica sintetica è molto diffuso. Un singolo atomo di idrogeno, invece, è tutta un’altra storia.
«Da un punto di vista chimico, un atomo di idrogeno è incredibilmente semplice, ma è anche estremamente reattivo», afferma Nils J. Flodén, primo autore dello studio presso l’Istituto Max Planck per i colloidi e le interfacce. «Pertanto, dovevamo trovare un modo per generare atomi di idrogeno in condizioni tali da poter incanalare la loro reattività per ottenere ciò che volevamo».
La luce libera gli atomi di idrogeno
Per il loro nuovo approccio, i ricercatori utilizzano la luce. Combinano l’idrazina con un derivato del tiofenolo e poi espongono la miscela alla luce. La luce fornisce l’energia necessaria per innescare un trasferimento di elettroni tra le due molecole.
Le indagini suggeriscono che il trasferimento di elettroni porti alla formazione di un intermedio di breve durata appartenente alla più ampia classe dei cosiddetti radicali di Rydberg. La loro durata di vita è di soli 13 picosecondi circa, che corrispondono a 13 trilionesimi di secondo. Sebbene gli atomi di Rydberg siano fondamentali nell’informatica quantistica, in questo lavoro il decadimento di una molecola di Rydberg viene utilizzato per liberare un radicale di idrogeno.
L’idea risale a più di cento anni fa
Non è un segreto che gli atomi di idrogeno siano difficili da generare e controllare. Nel 1912, il chimico americano Irving Langmuir scoprì che le molecole di idrogeno possono scindersi in singoli atomi di idrogeno sul filo di tungsteno riscaldato di una lampadina. Ciò richiedeva temperature superiori a 2.000 Kelvin. Successivamente, furono sviluppati metodi che prevedevano scariche elettriche o radiazioni UV del mercurio, che permisero di studiare in modo più approfondito le proprietà e la reattività dell’idrogeno atomico. Tuttavia, questi metodi non erano particolarmente adatti alla sintesi organica, poiché le condizioni richieste erano troppo estreme.
Cosa rende possibile il radicale idrogeno
Utilizzando il radicale dell’idrogeno prodotto, i ricercatori sono in grado di ridurre varie molecole organiche in condizioni blande e prive di metalli. Tra queste figuravano alcheni altamente funzionalizzati e composti alogenati.
«Per la chimica organica, la scoperta di nuovi intermedi chimici apre nuove possibilità», afferma Peter H. Seeberger, direttore del Dipartimento di Sistemi Biomolecolari presso l’Istituto Max Planck per i Colloidi e le Interfacce. «Grazie a questo lavoro, l’idrogeno atomico diventa uno strumento pratico per i chimici sintetici».
I ricercatori considerano questo risultato innanzitutto come un nuovo punto di partenza. Questo perché l’insolita reattività dell’H• potrebbe essere interessante non solo per le reazioni di riduzione studiate. Sono ipotizzabili applicazioni in altri settori della chimica organica e, a lungo termine, anche nelle scienze biologiche.
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