L'électrochimie transforme le carbone en molécules utiles.

Comment une équipe utilise l'électrosynthèse pour transformer le dioxyde de carbone en molécules pharmaceutiques précieuses

09.01.2023 - Etats-Unis

Une collaboration dans le domaine de la chimie a débouché sur une manière créative d'utiliser le dioxyde de carbone à bon escient - et même pour la santé : en l'incorporant, par électrosynthèse, dans une série de molécules organiques essentielles au développement pharmaceutique.

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Au cours de ce processus, l'équipe a fait une découverte innovante. En changeant le type de réacteur électrochimique, ils ont pu produire deux produits complètement différents, tous deux utiles en chimie médicinale.

L'article de l'équipe, intitulé "Electrochemical Reactor Dictates Site Selectivity in N-Heteroarene Carboxylations", a été publié le 5 janvier dans Nature. Les coauteurs de l'article sont les chercheurs postdoctoraux Peng Yu et Wen Zhang, ainsi que Guo-Quan Sun de l'université de Sichuan en Chine.

L'équipe de Cornell, dirigée par Song Lin, professeur de chimie et de biologie chimique au College of Arts and Sciences, a déjà utilisé le processus de l'électrochimie pour assembler de simples molécules de carbone et former des composés complexes, éliminant ainsi le besoin de métaux précieux ou d'autres catalyseurs pour promouvoir la réaction chimique.

Pour ce nouveau projet, ils ont visé une cible plus spécifique : la pyridine, le deuxième hétérocycle le plus répandu dans les médicaments approuvés par la FDA. Les hétérocycles sont des composés organiques dans lesquels les atomes des molécules sont liés en structures cycliques, dont au moins un n'est pas un carbone. Ces unités structurelles sont considérées comme des "pharmacophores" en raison de leur présence fréquente dans les composés médicalement actifs. On les trouve aussi couramment dans les produits agrochimiques.

L'objectif des chercheurs était de fabriquer des pyridines carboxylées, c'est-à-dire des pyridines auxquelles on a ajouté du dioxyde de carbone. L'avantage d'introduire du dioxyde de carbone dans un cycle pyridine est qu'il peut modifier la fonctionnalité d'une molécule et potentiellement l'aider à se lier à certaines cibles, comme les protéines. Cependant, ces deux molécules ne sont pas des partenaires naturels. La pyridine est une molécule réactive, tandis que le dioxyde de carbone est généralement inerte.

"Il existe très peu de moyens d'introduire directement du dioxyde de carbone dans une pyridine", a déclaré Lin, co-auteur principal de l'article, avec Da-Gang Yu de l'université du Sichuan. "Les méthodes actuelles sont très limitées."

Le laboratoire de Lin a combiné son expertise en électrochimie avec la spécialisation du groupe de Yu dans l'utilisation du dioxyde de carbone dans la synthèse organique, et ils ont réussi à créer des pyridines carboxylées.

"L'électrochimie permet d'établir un potentiel suffisant pour activer même les molécules les plus inertes", a déclaré Lin. "C'est ainsi que nous avons pu réaliser cette réaction".

La découverte fortuite de l'équipe est apparue alors qu'elle effectuait l'électrosynthèse. Les chimistes réalisent généralement une réaction électrochimique de deux manières : dans une cellule électrochimique non divisée (dans laquelle l'anode et la cathode qui fournissent le courant électrique sont dans la même solution) ou dans une cellule électrochimique divisée (dans laquelle l'anode et la cathode sont séparées par un diviseur poreux qui bloque les grosses molécules organiques mais laisse passer les ions). Une approche peut être plus efficace que l'autre, mais les deux produisent le même produit.

Le groupe de Lin a découvert qu'en passant d'une cellule divisée à une cellule non divisée, ils pouvaient fixer sélectivement la molécule de dioxyde de carbone sur différentes positions du cycle pyridine, créant ainsi deux produits différents : La carboxylation en C4 dans la cellule non divisée et la carboxylation en C5 dans la cellule divisée.

"C'est la première fois que nous découvrons qu'en changeant simplement la cellule, ce que nous appelons le réacteur électrochimique, on change complètement le produit", a déclaré Lin. "Je pense que cette compréhension mécaniste de la raison pour laquelle cela s'est produit nous permettra de continuer à appliquer la même stratégie à d'autres molécules, et pas seulement aux pyridines, et peut-être de fabriquer d'autres molécules de cette manière sélective mais contrôlée. Je pense que c'est un principe général qui peut être généralisé à d'autres systèmes."

Même si la forme d'utilisation du dioxyde de carbone mise au point dans le cadre du projet ne résoudra pas le problème mondial du changement climatique, M. Lin a déclaré : "C'est un petit pas vers l'utilisation utile de l'excès de dioxyde de carbone."

Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.

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