Des chimistes présentent une méthode de fluoration des énines

La nouvelle méthode de synthèse permet de produire une large gamme de blocs moléculaires difluorés qui peuvent être des candidats pour de nouvelles substances actives

23.10.2023

Les petites molécules fluorées sont très souvent utilisées pour produire des médicaments ou des produits agrochimiques. Cependant, elles sont rarement présentes à l'état naturel. L'importance sociétale des substances fluorées, combinée à l'absence de sources naturelles, a créé une demande de méthodes efficaces et durables pour générer de nouveaux motifs fluorés - structures moléculaires contenant un ou plusieurs atomes de fluor - à partir de matériaux de départ relativement simples. Une équipe dirigée par le professeur Ryan Gilmour, chimiste à l'université de Münster, montre aujourd'hui comment une plate-forme organocatalytique sans métal peut être utilisée pour fluorer ce que l'on appelle les énines, un groupe de composés carbonés spéciaux. L'étude est publiée dans la revue scientifique "Nature Chemistry".

Copyright: Gilmour Group

Les enynes sont des substrats faciles à préparer, composés principalement de carbone et d'hydrogène. Ils peuvent être transformés en produits difluorés réarrangés à l'aide d'une plate-forme de catalyse simple impliquant des matériaux organiques. Les produits sont très polyvalents et peuvent être transformés en une gamme de petites molécules biologiquement actives.

La nouvelle méthode de synthèse produit une large gamme de blocs moléculaires difluorés qui peuvent être des candidats pour de nouvelles substances actives. "Nous utilisons des enynes simples, qui sont largement composés de carbone et d'hydrogène", explique Ryan Gilmour. "Notre stratégie contourne une limitation importante de la chimie de la difluoration. Elle permet à une partie du substrat de migrer ou de se réarranger au cours du processus. C'est un peu comme l'origami moléculaire, où nous pouvons exposer de manière reproductible un matériau de départ simple à nos conditions de catalyse et créer un produit plus complexe avec deux nouvelles liaisons carbone-fluor". Le processus est simple sur le plan opérationnel et compatible avec les médicaments à petites molécules : l'équipe montre un exemple de médicament modifié, le fébuxostat, qui est utilisé pour traiter l'hyperuricémie - des niveaux excessifs d'acide urique dans le sang - et la goutte. Zi-Xuan Wang, auteur principal de l'étude, a également réalisé la plus courte synthèse d'acide difluoropalmitique connue à ce jour, ce qui souligne l'efficacité et l'utilité de l'approche.

Contexte : L'importance des substances fluorées en médecine peut être illustrée par des travaux datant de la fin des années 1950. À l'époque, l'amélioration des performances des stéroïdes fluorés par rapport à leurs homologues non fluorés a été démontrée : Le glucocorticoïde anti-inflammatoire dexaméthasone en est un exemple. Sa structure est similaire à celle du cortisol, que l'on trouve dans l'organisme, mais à la différence de ce dernier, il contient de la fluoration et est environ 25 fois plus puissant.

Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.

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