Des chimistes découvrent un moyen simple de construire de plus grosses molécules - un carbone à la fois
Cette méthode révolutionnaire pourrait accélérer la découverte de médicaments et la conception de produits chimiques complexes
Une équipe de chimistes de l'université de Cambridge a mis au point une nouvelle méthode puissante pour ajouter plus facilement un seul atome de carbone aux molécules, offrant ainsi une approche simple en une seule étape qui pourrait accélérer la découverte de médicaments et la conception de produits chimiques complexes.
Matthew Gaunt et Marcus Grocott
Michael Webb
La recherche, récemment publiée dans la revue Nature sous le titre One-carbon homologation of alkenes, dévoile une méthode révolutionnaire pour allonger les chaînes moléculaires, un atome de carbone à la fois. Cette technique cible les alcènes, une classe courante de molécules caractérisées par une double liaison entre deux atomes de carbone. Les alcènes sont présents dans une large gamme de produits de tous les jours, des médicaments antipaludéens comme la quinine aux produits agrochimiques et aux parfums.
Dirigés par le Dr Marcus Grocott et le professeur Matthew Gaunt du département de chimie Yusuf Hamied de l'université de Cambridge, ces travaux remplacent les procédures traditionnelles en plusieurs étapes par une réaction en un seul pot, compatible avec une large gamme de molécules.
Le Dr Grocott explique : "Les alcènes sont des structures courantes et incroyablement utiles en chimie, mais jusqu'à présent, il n'existait pas de moyen simple d'y ajouter sélectivement un seul atome de carbone.
La clé de cette nouvelle méthode est un composant intelligemment conçu - un outil chimique ingénieux basé sur l'allyl sulfone "réactif de transfert d'un atome de carbone", conçu pour ajouter un seul atome de carbone à la fois. Tout d'abord, la molécule spécialement conçue s'attache au composé cible et déclenche une réaction qui les lie l'un à l'autre. Ensuite, elle se remodèle rapidement, se terminant par l'ajout d'un carbone supplémentaire - comme si l'on accrochait une nouvelle pièce de Lego à une chaîne en pleine croissance.
"Il s'agit d'une conception simple et intelligente", explique M. Gaunt. "Chaque partie de la molécule a un rôle spécifique. Une partie aide à déclencher l'étape finale, une autre contrôle le timing et une autre encore l'aide à adhérer à la cible au début."
Pour démontrer l'efficacité de leur nouvelle méthode, les scientifiques l'ont testée sur un médicament appelé cyclosporine A. Ce médicament aide à empêcher le système immunitaire de réagir de manière excessive en se fixant sur une protéine spéciale dans le corps. Les scientifiques de Cambridge ont fabriqué de nouvelles versions du médicament en ajoutant un ou deux atomes de carbone. Ces nouvelles versions adhèrent toujours à la protéine et certaines d'entre elles ralentissent encore le système immunitaire, tandis que d'autres ne le font pas. Cela signifie qu'il pourrait être possible de modifier l'action du médicament sans arrêter complètement le système immunitaire.
"Il ne s'agit pas seulement d'étendre les molécules", a déclaré le professeur Gaunt. Il s'agit de donner aux chimistes un nouveau moyen d'explorer l'espace chimique et de débloquer des variantes de médicaments auparavant inaccessibles.
La possibilité d'affiner les molécules avec une telle précision pourrait transformer la chimie médicinale, où même de petites modifications de la structure peuvent avoir un impact important sur l'action d'un médicament dans l'organisme. L'approche permet également d'introduire des groupes fonctionnels, ce qui offre une plus grande polyvalence dans la conception des molécules.
Au-delà de l'industrie pharmaceutique, cette méthode pourrait trouver des applications dans des domaines tels que la protection des cultures et les matériaux avancés - partout où de subtiles modifications des chaînes de carbone affectent les performances et les fonctions.
"Cette nouvelle chimie nous permet de contrôler la structure moléculaire d'une manière à la fois simple et largement utile", a ajouté le Dr Grocott. "Elle ouvre la voie à la conception de composés plus intelligents et mieux ciblés dans toute une série d'industries.
Dans le passé, l'ajout d'atomes de carbone à des molécules de ce type était lent et nécessitait de nombreuses étapes compliquées. Mais l'équipe de Cambridge a découvert une nouvelle méthode révolutionnaire pour y parvenir, plus rapide, plus facile et en une seule fois. Ce grand pas en avant pourrait aider les scientifiques à concevoir de nouveaux médicaments beaucoup plus rapidement et facilement qu'auparavant.
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