I ricercatori sviluppano un metodo economico, veloce ed ecologico per la sintesi organica
Un nuovo metodo consente di aggiungere atomi di carbonio ai doppi legami carbonio-carbonio e potrebbe rivelarsi fondamentale per la scoperta dei farmaci del futuro
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Gran parte della chimica organica, compresa quella utilizzata per creare e modificare i farmaci, si basa sulla modifica dei legami carboniosi. Julian West della Rice University ha messo a punto un metodo meno costoso, più veloce e più rispettoso dell’ambiente per catalizzare queste reazioni, grazie a una scoperta rivoluzionaria recentemente pubblicata sulla rivista *Nature Catalysis*.
Il meccanismo basato su ferro, zolfo e luce viola rende possibile il funzionamento dell'apparato di idroalchilazione.
Rice University/Julian West
«Il nostro lavoro consiste essenzialmente nel fare gli architetti molecolari. Nel mio laboratorio siamo particolarmente interessati all’uso di elementi costitutivi economici e facilmente reperibili per costruire e modificare composti organici», ha affermato West, assistente professore di chimica e autore corrispondente di questo studio. «Ora abbiamo adattato il nostro metodo economico ed ecocompatibile per legare in modo preciso e specifico un atomo di carbonio ad altri atomi di carbonio, una reazione essenziale per la sintesi di molecole organiche».
Il team di West utilizza ferro, zolfo e luce viola per aggiungere nuovi elementi agli alcheni, ovvero a quei composti in cui un atomo di carbonio è legato tramite un doppio legame a un altro atomo di carbonio. Fino ad ora, tuttavia, questo approccio era limitato all’aggiunta di elementi costitutivi contenenti elementi altamente reattivi come il fluoro.
Il fluoro è un elemento “avido”. Quando si lega ad altri elementi come il carbonio, accaparra tutti gli elettroni condivisi, acquisendo così una carica negativa parziale. Il team di West aveva già utilizzato in precedenza questa carica negativa per creare legami di carbonio con il proprio metodo basato su ferro, zolfo e luce viola. Ciò significa che possono partire da un composto fluoro-carbonio e collegarlo al doppio legame carbonio-carbonio di loro scelta.
Sebbene utile per elementi avidi come il fluoro e il cloro, questo approccio non consentiva loro di manipolare il carbonio, che è molto bravo a condividere gli elettroni. L’altruismo del carbonio — che dona gli elettroni condivisi a una molecola “avida” come il fluoro oppure li condivide volentieri con altri elementi altruisti — lo rende molto stabile e quindi difficile da aggiungere a un semplice doppio legame carbonio-carbonio.
Questo rappresenta un problema per gli architetti molecolari come West. Gran parte della chimica organica consiste semplicemente in catene di atomi di carbonio legati ad altri atomi di carbonio, oppure in atomi di carbonio legati al carbonio e a un altro elemento. La capacità di aggiungere atomi di carbonio ad altri atomi di carbonio, specialmente ai doppi legami carbonio-carbonio, è fondamentale per costruire molecole utili in chimica organica.
In genere, questo problema viene risolto utilizzando metalli delle terre rare come il palladio, un approccio costoso sia dal punto di vista ambientale che economico. Il team di West voleva utilizzare il proprio sistema a base di ferro, zolfo e luce per inserire un atomo di carbonio in un doppio legame carbonio-carbonio. Ma farlo sembrava quasi impossibile, data la natura altruista del carbonio.
«Ci siamo resi conto che non potevamo manipolare gli atomi di carbonio quando condividevano armoniosamente gli elettroni», ha affermato Shih-Chieh Kao, ex dottorando della Rice University e coautore principale di questo composto. «Ma poi abbiamo pensato: e se potessimo, anche solo temporaneamente, far sì che un atomo di carbonio si comportasse come il fluoro? Allora potremmo manipolarlo».
Per farlo, il team ha fatto ricorso a un’altra opzione comune, economica ed ecocompatibile: l’acido carbossilico, la classe di composti a cui appartiene l’aceto. Utilizzando due acidi carbossilici insieme, sono riusciti a indurre un temporaneo “egoismo” nell’atomo di carbonio, facendogli accaparrare gli elettroni condivisi. Con l’atomo di carbonio ora più caricato negativamente e un leggero cambiamento nel colore della luce, sono riusciti a utilizzare ferro, zolfo e luce viola per legare l’atomo di carbonio al doppio legame carbonio-carbonio di loro scelta.
«L’acido carbossilico è molto economico da utilizzare», ha affermato Kang-Jie Bian, dottorando e coautore principale dello studio. «Una volta terminata la reazione, possiamo semplicemente lavarlo via e l’atomo di carbonio ritorna al suo stato normale».
L’intero processo è economico e si basa su reagenti ampiamente disponibili. Inoltre, genera solo una piccola quantità di anidride carbonica come scarto, che è facile da gestire in modo sicuro.
«Il carbonio è l’elemento fondamentale della chimica organica», ha affermato West. «Questo metodo ci permette di costruire una molecola organica in modo economico, semplice e flessibile. Inoltre, apre la strada allo sviluppo e alla sperimentazione di molecole completamente nuove, che potrebbero rappresentare la chiave per la scoperta dei farmaci del futuro».
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