Chinese Journal of Catalysis
La première acétalisation-pyridylation générale des alcènes, sans métaux de transition et photoinduite, utilisant l'acide diéthoxyacétique et la cyanopyridine dans des conditions douces est rapportée. Cette méthode respectueuse de l'environnement est tolérante pour de nombreux groupes fonctionnels et indépendante des oxydants chimiques. La transformation de divers groupes fonctionnels, la modification tardive des médicaments et la bonne activité antitumorale in vitro indiquent que ce protocole est important et potentiel pour le développement de médicaments.
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La pyridine est l'un des motifs structurels les plus importants, largement présent dans de nombreux médicaments approuvés et jouant un rôle indispensable dans les activités biologiques des médicaments. Il est donc souhaitable de développer une méthode durable pour construire des composés contenant de la pyridine. Au cours de la dernière décennie, la catalyse par la lumière visible a joué un rôle important dans la synthèse organique en raison des conditions douces et des rendements élevés pour la construction de divers squelettes à valeur ajoutée. Récemment, la difonctionnalisation des alcènes par photochimie a attiré une attention croissante et a été largement utilisée pour introduire simultanément la pyridine et d'autres groupes fonctionnels.
Cependant, les stratégies qui installent directement à la fois le groupe pyridine et le groupe acétalate dans les alcènes sont encore insaisissables et rares. La méthode générale permettant d'introduire simultanément la pyridine et des groupes fonctionnels précieux, tels que le groupe aldéhyde, le groupe céto, le groupe hydroxyméthyle et le groupe alcényle, est également difficile à trouver.
Récemment, une équipe de recherche dirigée par le professeur Yuqin Jiang de l'université normale du Henan (Chine) et le professeur Bing Yu de l'université de Zhengzhou (Chine) a rapporté la première acétalisation-pyridylation d'alcènes sans métal de transition favorisée par la lumière visible, en utilisant le 4CzIPN comme photocatalyseur et l'acétal d'acide glyoxylique comme équivalent formyle. Le groupe acétal peut être facilement converti en un groupe aldéhyde, qui peut ensuite être transformé en divers groupes fonctionnels par des opérations simples. Cette méthodologie offre pour la première fois une voie diversifiée pour l'hydroformylation-pyridylation, la cétonisation-pyridylation, l'hydroxyméthylation-pyridylation et l'alcénylation-pyridylation du styrène. L'excellente tolérance des groupes fonctionnels a rendu ce protocole disponible pour la modification tardive des médicaments. De plus, la bonne activité antitumorale in vitro des produits indique que ce protocole promu par la lumière visible est significatif et potentiel pour le développement de médicaments antitumoraux.
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