Des chercheurs mettent au point un procédé efficace pour la synthèse chimique des terpènes
Applications potentielles dans les industries alimentaire, cosmétique et pharmaceutique
Une équipe de scientifiques dirigée par le professeur Tanja Gulder de l'Institut de chimie organique de l'université de Leipzig, en collaboration avec des collègues de l'université de Ratisbonne, a mis au point une méthode simplifiée et efficace pour la production artificielle de terpènes. Les terpènes constituent une classe très étendue et diversifiée de produits naturels qui remplissent un large éventail de fonctions dans la nature et sont également utilisés dans l'industrie. Jusqu'à présent, leur production nécessitait une grande variété de scénarios de départ, certains dans des conditions difficiles, ou était basée sur des substances prélevées dans la nature. La nouvelle méthode, en revanche, suit un principe modulaire flexible et économe en ressources. Elle permet la production ciblée de ces importantes substances naturelles à partir de matières premières simples et facilement disponibles. Pour ce faire, l'équipe a reproduit des processus enzymatiques naturels à l'aide de solutions alcool/catalyseur fluorées. La méthode peut être largement utilisée dans les laboratoires existants. Les résultats de la recherche ont été publiés dans "Nature Communications".
Dans l'illustration, le catalyseur - le chat - donne à une chaîne de carbone une forme persistante, qui est représentée par les pinces. En réalité, la solution fortement liante agit comme un catalyseur dans lequel les atomes d'hydrogène ont été remplacés par des atomes de fluor. La "colle" est la réaction.
Dr. Christoph Selg
Ce sont les terpènes qui donnent aux aiguilles de pin leur parfum, à la bière et à l'orangeade leur goût. Ils jouent un rôle essentiel dans la communication des êtres vivants, comme les insectes, mais aussi les êtres humains, et dans les mécanismes de défense, par exemple dans les plantes contre les prédateurs animaux, les champignons et les bactéries. En biologie humaine, les terpènes jouent également un rôle important dans les processus métaboliques.
Les terpènes sont depuis longtemps utilisés industriellement à grande échelle : dans la production de denrées alimentaires et de compléments alimentaires, dans les parfums et dans les produits pharmaceutiques, tels que les médicaments contre le cancer et le COVID-19. "Nous avons besoin de plusieurs tonnes d'une grande variété de terpènes chaque année, ce qui signifie que nous devons également être en mesure de les produire synthétiquement de manière efficace et durable - et c'est un gros problème", explique le professeur Tanja Gulder, qui est titulaire de la chaire de catalyse biomimétique à l'université de Leipzig.
Dans la nature, les enzymes forment des terpènes par un repliement ciblé
"La nature a une façon unique de fabriquer chacun de ces composés moléculaires", explique Mme Gulder. "Cela implique l'utilisation de ce qu'on appelle des terpènes cyclases, des protéines de 100 à 1 000 acides aminés. Ces enzymes pressent des chaînes de carbone simples et mobiles en une forme tridimensionnelle spécifique qui détermine l'apparence du produit", ajoute M. Gulder. Une fois que la réaction a eu lieu, la forme du terpène correspondant reste immuable. La réaction a lieu dans ce que l'on appelle une poche enzymatique dans le centre actif de l'enzyme, qui porte un plan de la forme à produire. Une fois la réaction terminée, l'enzyme libère le produit fini et le processus est répété avec le bloc de construction suivant. "On peut considérer ce processus comme une machine de fabrication moléculaire à évolution rapide", explique M. Gulder.
Il existe des terpènes qui sont similaires en termes de type et de nombre de leurs composés atomiques, mais dont la disposition spatiale est différente. "Dans un cas simple, ces différences atomiques déterminent si un produit a un goût de carvi ou d'orange", explique M. Gulder. Mais ces différences peuvent également signifier qu'un terpène agit de manière totalement différente dans l'organisme humain. Une erreur à ce niveau peut avoir des conséquences fatales. "Et selon la façon dont les chaînes de carbone sont placées dans la poche de l'enzyme, différents terpènes en sortent, ce qui fait également partie de la complexité de la nature", explique M. Gulder.
Extraction difficile jusqu'à présent
Le chercheur souligne que les approches précédentes pour recréer des terpènes en laboratoire nécessitaient des conditions initiales très différentes et difficiles, telles qu'un environnement très acide ou de basses températures, ajoutant que cela n'est ni efficace ni respectueux de l'environnement pour une production à grande échelle. L'extraction des terpènes à partir d'organismes tels que les plantes, les animaux et les champignons a également atteint ses limites. "Vous ne pouvez pas couper tous les ifs du Pacifique pour isoler le taxol pour un médicament contre le cancer. Il faudrait l'écorce de douze spécimens matures de cette espèce d'arbre peu répandue pour obtenir un gramme du principe actif", explique M. Gulder. À l'heure actuelle, un précurseur du terpène souhaité est extrait des aiguilles d'une autre espèce d'arbre, puis transformé. "Nous avons donc voulu voir comment nous pouvions reproduire les processus de la nature dans une éprouvette et obtenir la plus grande flexibilité et efficacité possible."
La solution : Un kit de construction liquide avec de l'alcool fluoré
L'équipe a réussi à construire un environnement sur mesure, de type enzymatique, pour la formation de terpènes, composé de substances chimiques facilement disponibles. Cela peut fonctionner comme un kit de construction : en ajoutant différentes matières premières et des additifs qui agissent comme des catalyseurs, différents terpènes peuvent être produits artificiellement. Les propriétés de l'alcool fluoré sont au cœur de cette nouvelle approche : "Nous avons découvert que lorsque les atomes d'hydrogène des alcools étaient remplacés par des atomes de fluor, l'alcool fluoré obtenu présentait des forces de liaison extrêmes. Dans ces solutions, les molécules forment des hélices ou des anneaux qui s'empilent pour former des tubes", explique le professeur Gulder. En ajoutant des produits chimiques, il est possible d'influencer la taille et la forme de ces structures. "Fondamentalement, nous avons construit une poche enzymatique artificielle sous la forme d'une solution structurée dans laquelle notre matériau de départ respectif peut se replier. Comme dans la nature, les formes persistent après la réaction."
Des simulations informatiques ont également été utilisées pour développer cette nouvelle méthode. Le professeur Tanja Gulder explique : "Nos collègues Philipp Dullinger et le professeur Dominik Horinek de l'université de Ratisbonne ont calculé quelles structures tridimensionnelles, donc quelles formes, les alcools forment avec les additifs utilisés dans chaque cas. C'était important pour identifier les catalyseurs appropriés qui nous mèneraient aux terpènes souhaités."
Réalisable dans des laboratoires de chimie standard
La méthode ne nécessite aucune infrastructure supplémentaire, elle peut être appliquée dans les laboratoires de chimie sans coût additionnel, et peut être facilement mise à l'échelle pour une application à la production à grande échelle. Qui plus est, le procédé ne nécessite aucun métal lourd ou précieux. "Cela le rend largement applicable et plus durable que les méthodes précédentes", explique M. Gulder, qui était auparavant professeur de Heisenberg à l'université technique de Munich. "C'est un exemple de l'orientation prospective de la recherche sur la catalyse multifonctionnelle à l'université de Leipzig, et au grand centre de recherche CTC qui vient d'être approuvé dans la région de Leipzig." Il se concentrera sur la catalyse durable dans un contexte industriel.
Note: Cet article a été traduit à l'aide d'un système informatique sans intervention humaine. LUMITOS propose ces traductions automatiques pour présenter un plus large éventail d'actualités. Comme cet article a été traduit avec traduction automatique, il est possible qu'il contienne des erreurs de vocabulaire, de syntaxe ou de grammaire. L'article original dans Anglais peut être trouvé ici.
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