Des chimistes conçoivent une nouvelle molécule dont l'oxygène est la vedette

Nouvelles règles de conception pour la capture d'un atome d'oxygène stable et chiral

31.03.2023 - Etats-Unis

Des chimistes de l'université de l'État du Colorado ont réalisé un nouvel exploit dans le domaine de la conception et de la synthèse chimiques : Ils ont contribué à créer le premier exemple de molécule synthétique, avec un atome d'oxygène asymétrique comme pièce maîtresse, qui reste stable et non réactive - malgré la tendance de ce type de molécule à être sensible et éphémère dans la nature.

Illustration de la molécule que les chercheurs du CSU ont contribué à concevoir, ainsi que son image miroir.

Ce qui rend cette prouesse unique, c'est que la nouvelle molécule est chirale, ce qui signifie qu'elle possède une image miroir non superposable. Les molécules chirales, que l'on peut considérer comme des composés ayant une version "gauche" et une version "droite", fascinent depuis longtemps les chimistes car, bien qu'elles se ressemblent, elles peuvent avoir des propriétés radicalement différentes. Par exemple, le limonène est une molécule chirale qui possède deux formes miroir différentes : l'une a l'odeur caractéristique de l'orange, l'autre celle du citron. En milieu clinique, les formes miroir des molécules médicamenteuses peuvent avoir des effets divergents, voire délétères.

Robert Paton, professeur au département de chimie, et Mihai Popescu, chercheur postdoctoral dans le laboratoire de M. Paton, ont travaillé sur ce projet avec des collaborateurs de l'université d'Oxford, et leurs travaux ont été récemment publiés dans la revue Nature. Paton et Popescu ont mené des études théoriques et informatiques qui ont permis d'établir de nouvelles règles de conception pour capturer un atome d'oxygène stable et chiral. Cela a permis à leurs collègues d'Oxford de poursuivre la synthèse et l'analyse de ces molécules, qui sont des ions oxonium triaryles pouvant être isolés à température ambiante.

Les molécules chirales dont la pièce maîtresse est le carbone ont été largement explorées, mais dans cette étude, les chercheurs ont utilisé de l'oxygène au lieu du carbone. Personne n'y était parvenu auparavant, car les atomes d'oxygène dans les molécules chirales naturelles, appelées oxoniums, ont tendance à passer d'une forme à l'autre, ce qui les rend très réactives avec leur environnement. Cette réactivité rend les molécules chirales d'oxonium très difficiles à synthétiser et à isoler en laboratoire.

Grâce à ces travaux, les chercheurs ont doté les concepteurs de molécules d'un nouvel outil dans leur arsenal, l'oxonium chiral, un peu comme un nouveau type de matériau de construction aux propriétés potentiellement uniques. De la découverte de médicaments à l'ingénierie des matériaux, le nouvel oxonium pourrait ouvrir un tout nouveau chapitre de la chimie par la conception.

"La découverte d'un exemple fondamentalement nouveau de chiralité moléculaire démontre notre capacité, en tant que chimistes, à concevoir et à synthétiser de nouvelles matières sur la base d'un plan de calcul", a déclaré M. Paton. "Étant donné l'importance fondamentale de la chiralité dans la catalyse, la médecine et les matériaux, il sera passionnant d'explorer les propriétés des composés chiraux contenant des atomes d'oxygène dans de futures études.

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