La luce apre la strada alla produzione sostenibile di principi attivi
Metodo di sintesi atomico-economica dei ciclopropani mediante l’utilizzo della luce e di materie prime rinnovabili
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L’industria farmaceutica è costantemente alla ricerca di nuove molecole e di metodi più efficienti per produrre i principi attivi consolidati. Una sfida particolare è rappresentata dalle strutture ad anelli altamente tesi, in particolare dai tri-anelli di atomi di carbonio, i cosiddetti ciclopropani.
Tutto ciò che serve è la luce e un catalizzatore: la trasformazione, senza produzione di scarti, di una materia prima rinnovabile – che non entra in concorrenza con la produzione alimentare – in preziose sostanze di base per la sintesi di principi attivi.
AI-generated imageThomas J. Tiefel
I metodi di sintesi tradizionali presentano notevoli svantaggi: per apportare l’energia necessaria al sistema, è necessario ricorrere a sostanze chimiche esplosive, come i composti diazoici, oppure a reagenti fortemente riducenti. Ciò non solo comporta rischi per la sicurezza, ma genera anche notevoli quantità di rifiuti. Un team guidato dal professor Oliver Reiser dell’Università di Ratisbona presenta ora un’alternativa più delicata e rispettosa delle risorse: al posto di reagenti pericolosi, il gruppo di Ratisbona utilizza la luce. Questa funge da «reagente che non lascia tracce», in grado di fornire l’energia necessaria alle molecole in modo mirato.
Poiché gli anelli a tre membri, a differenza di quelli a quattro, non possono essere generati esclusivamente utilizzando energia luminosa, i ricercatori hanno fatto ricorso a un espediente: un prodotto intermedio funge da accumulatore di energia. In una prima fase, la luce irradiata viene assorbita direttamente da uno dei reagenti, ad esempio l’anisaldeide (un componente degli oli essenziali), che può poi reagire con il furano. Il furano è una materia prima rinnovabile ottenuta dai sottoprodotti della produzione agricola alimentare. Il prodotto intermedio ossetano così ottenuto (un anello a quattro membri) immagazzina l’energia luminosa sotto forma di tensione dell’anello.
In una fase successiva, questa tensione viene utilizzata in modo mirato per una nuova reazione di riorganizzazione. Il risultato è un anello di ciclopropano funzionalizzato, molto ricercato nella chimica farmaceutica. L’intera sequenza si svolge con una perfetta economia atomica: non vengono quindi scissi atomi sotto forma di scarti. Il metodo combina così l’uso di materie prime sostenibili con la sintesi verde di complessi componenti di principi attivi. Il team di ricercatori è riuscito a migliorare notevolmente le sintesi industriali di principi attivi in parametri decisivi quali il numero di fasi di sintesi, la resa complessiva e la quantità di scarti.
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