La lumière ouvre la voie à une production durable de principes actifs
Méthode de synthèse atomique des cyclopropanes utilisant la lumière et des matières premières renouvelables
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L'industrie pharmaceutique est constamment à la recherche de nouvelles molécules ainsi que de moyens plus efficaces pour produire des composants actifs déjà bien établis. Les structures cycliques hautement tendues constituent à cet égard un défi particulier, notamment les cycles à trois atomes de carbone, appelés cyclopropanes.
Il suffit d'un peu de lumière et d'un catalyseur : transformation, sans déchets, d'une matière première renouvelable, qui n'entre pas en concurrence avec la production alimentaire, en matières premières de grande valeur destinées à la synthèse de principes actifs.
AI-generated imageThomas J. Tiefel
Les méthodes de synthèse traditionnelles présentent des inconvénients majeurs : pour apporter l’énergie nécessaire au système, il faut recourir soit à des produits chimiques explosifs, tels que les composés diazoïques, soit à des réactifs fortement réducteurs. Cela entraîne non seulement des risques pour la sécurité, mais génère également des quantités considérables de déchets. Une équipe dirigée par le professeur Oliver Reiser de l’université de Ratisbonne présente désormais une alternative plus douce et plus respectueuse des ressources : au lieu de réactifs dangereux, le groupe de Ratisbonne utilise la lumière. Celle-ci sert de « réactif sans trace », capable d’apporter de manière ciblée l’énergie nécessaire aux molécules.
Comme les cycles à trois chaînons, contrairement aux cycles à quatre chaînons, ne peuvent pas être formés exclusivement à l’aide d’énergie lumineuse, les chercheurs ont eu recours à une astuce : un produit intermédiaire sert de réservoir d’énergie. Dans un premier temps, la lumière incidente est directement absorbée par l’un des réactifs, par exemple l’anisaldéhyde (un composant des huiles essentielles), qui peut ensuite réagir avec le furane. Le furane est une matière première renouvelable issue des sous-produits de la production agroalimentaire. Le produit intermédiaire oxétane ainsi formé (un cycle à quatre chaînons) stocke l’énergie lumineuse sous forme de tension cyclique.
Dans une étape suivante, cette tension est exploitée de manière ciblée pour une réaction de réarrangement d’un nouveau genre. Le résultat est un cycle cyclopropane fonctionnalisé très recherché en chimie pharmaceutique. L’ensemble du processus se déroule avec une économie atomique parfaite : aucun atome n’est donc éliminé sous forme de déchet. Cette méthode allie ainsi l’utilisation de matières premières durables à la synthèse verte de composants actifs complexes. L’équipe de chercheurs a pu améliorer considérablement les synthèses industrielles de principes actifs sur des paramètres décisifs tels que le nombre d’étapes de synthèse, le rendement global et les quantités de déchets.
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