Nouvelle méthodologie pour les produits anti-Markovnikow

Cela pourrait être utile pour aborder les problèmes de synthèse

23.02.2023 - Allemagne

Vladimir Vassilievitch Markovnikov était un chimiste russe du XIXe siècle qui a travaillé notamment dans les universités de Saint-Pétersbourg, d'Odessa et de Moscou. La règle dite de Markovnikov, déjà bien connue des jeunes étudiants en chimie, porte son nom. Cette règle dit que lorsque des acides protiques sont ajoutés à des alcènes substitués asymétriques, l'atome d'hydrogène est attaché au carbone avec plus de substituants d'hydrogène : " A celui qui a, on donnera. " L'hydrochloration des alcènes par l'acide chlorhydrique donne donc toujours le produit ramifié, dit produit de Markovnikov.

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Vladimir Markovnikov était un chimiste russe du 19ème siècle.

Dans leur nouvel article, le professeur Tobias Ritter et son équipe ont développé une méthodologie qui peut être utilisée pour former exactement l'autre produit, linéaire - le produit anti-Markovnikov. Grâce à cette méthodologie, le groupe du Max-Planck-Institut für Kohlenforschung a pu acquérir de nouvelles connaissances sur le comportement chimique des molécules et ainsi élargir la "boîte à outils" de la synthèse chimique.

Pour être plus précis, les chimistes de Mülheim décrivent comment l'acide chlorhydrique ordinaire peut être ajouté aux alcènes à l'aide d'un catalyseur et de la lumière, et sans qu'il soit nécessaire d'utiliser d'autres substances de manière stœchiométrique. La stœchiométrie désigne le rapport exact entre les quantités de réactifs nécessaires pour réaliser la réaction. C'est important car, pour chaque réaction, les scientifiques essaient d'utiliser des produits chimiques aussi efficaces que possible.

Un certain type de catalyseur joue un rôle majeur dans cette réaction - c'est-à-dire un "outil moléculaire" qui accélère les réactions chimiques ou les fait démarrer en premier lieu, sans être lui-même consommé. Dans ce cas, les paires d'ions photoredox-actifs fonctionnent comme des catalyseurs. Ces molécules sensibles à la lumière et chargées électriquement se forment au cours de la réaction et jouent ensuite le rôle de catalyseur.

Bien que les produits linéaires soient facilement accessibles avec d'autres méthodes, le mécanisme de l'équipe de Tobias Ritter pourrait être utile pour résoudre d'autres problèmes de synthèse. Actuellement, les produits anti-Markovnikov sont fabriqués en réduisant d'abord stoechiométriquement les alcènes, puis en oxydant ces produits stoechiométriquement. Cela produit beaucoup de déchets.

"Notre méthode permet de produire des produits anti-Markownikov d'une manière où seuls les alcènes et l'acide chlorhydrique sont utilisés stoechiométriquement, tous les autres composants, à l'exception de la lumière, ne sont utilisés que comme catalyseurs", explique Tobias Ritter. Cela pourrait être utile, par exemple, pour les synthèses d'alcools primaires, qui sont produits à grande échelle à l'aide d'alcènes. Ces alcools primaires sont nécessaires dans les carburants et divers produits ménagers.

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